d********w
发帖数: 1110 | 1 请大家帮忙出出主意。
我做一个反应，是用 5-FITC 与 Hydrazine (NH2NH2) 反应制备hydrazide. 结果后处
理完后走hplc发现一个很大的副产物的峰，lc-ms显示分子量多了整40,像是free的NH2
和 acetone反应了。请问谁知道怎样才能把这个副产物还原成我的产物吗？ 我现在正
在试验用 1N 的盐酸看能不能把它水解掉。 |
J**e
发帖数: 15008 | 2 acetone哪来得？NMR有两甲基？
NH2
【在 d********w 的大作中提到】
: 请大家帮忙出出主意。
: 我做一个反应，是用 5-FITC 与 Hydrazine (NH2NH2) 反应制备hydrazide. 结果后处
: 理完后走hplc发现一个很大的副产物的峰，lc-ms显示分子量多了整40,像是free的NH2
: 和 acetone反应了。请问谁知道怎样才能把这个副产物还原成我的产物吗？ 我现在正
: 在试验用 1N 的盐酸看能不能把它水解掉。
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M*****r
发帖数: 26 | 3 一般来讲是用Acetone做过柱子流动相了，或者是干脆用Acetone洗玻璃瓶子了。。。我
就干过这样的傻事。。。然后各种方法都是过了，没有用的，Acetone是弄不干净了~这
个反应不复杂，原料也不贵，从新做一锅吧。以后一定注意整个提纯的过程杜绝
Acetone,尤其是Primary Amine之类的东西。
【在 J**e 的大作中提到】
: acetone哪来得？NMR有两甲基？
:
: NH2
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d********w
发帖数: 1110 | 4 没有NMR,只能用hplc 和 lc-ms 来看。东西是从KH2PO4 buffer 中沉淀出来的，没走柱
，我也没有用acetone洗瓶子，就怕把NH2NH2给反应了）。现在只能怀疑某个溶剂或者
buffer的瓶子被acetone给污染了。。。 |
G***O
发帖数: 839 | 5 高度怀疑副产物结构，希夫碱在你这个反应条件也不是很容易。做个nmr确认一下，直
接加酸有点草率，弄得更复杂了。 |
l*2
发帖数: 109 | 6 太搞笑了吧？推测的分子中有羧基是酸性的，希夫碱是碱性的，您说您是不是在搞笑呢
? |
M*****r
发帖数: 26 | 7 如果你有个NMR谱图的话，那两个甲基峰很好辨认的。我当年是个Primary amine.TLC板
上看Acetone分离效果最好，就直接上柱子了。。。后来就是那个反应的产品直接作废
了。以后就是玻璃仪器也是直接从烘箱里拿出来用的，保证没有Acetone. Good luck!
【在 d********w 的大作中提到】
: 没有NMR,只能用hplc 和 lc-ms 来看。东西是从KH2PO4 buffer 中沉淀出来的，没走柱
: ，我也没有用acetone洗瓶子，就怕把NH2NH2给反应了）。现在只能怀疑某个溶剂或者
: buffer的瓶子被acetone给污染了。。。
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d********w
发帖数: 1110 | 8 Fluorescein 在中性条件下应该是闭环的吧，我只是画成了开环的形式。
【在 l*2 的大作中提到】
: 太搞笑了吧？推测的分子中有羧基是酸性的，希夫碱是碱性的，您说您是不是在搞笑呢
: ?
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A*r
发帖数: 2253 | 9 M + K(39)?
and be careful hydrazine could react with your FITC. |
e****2
发帖数: 2723 | 10 羧基很容易进攻异硫氰酸酯形成大量POLYMER，这个反应条件不好。
最好改变异硫氰酸酯为氨基碳酰氯。
NH2
【在 d********w 的大作中提到】
: 请大家帮忙出出主意。
: 我做一个反应，是用 5-FITC 与 Hydrazine (NH2NH2) 反应制备hydrazide. 结果后处
: 理完后走hplc发现一个很大的副产物的峰，lc-ms显示分子量多了整40,像是free的NH2
: 和 acetone反应了。请问谁知道怎样才能把这个副产物还原成我的产物吗？ 我现在正
: 在试验用 1N 的盐酸看能不能把它水解掉。
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d********w
发帖数: 1110 | 11 谢谢大家的建议。FITC 那个羧基位阻很大，活性特别差，应该不会与NCS反应，而且
hydrazine是大过量。其实我反应结束后就走了一个hplc，产物很纯的一个单峰。甚至
之后我用HCl中和
hydrazine,然后立即走个 hplc也很纯。但是一旋蒸浓缩就完蛋了。
BTW,我是重复现成的成功路线，这个方法人家是做成了的。。。。 |
e****2
发帖数: 2723 | 12 水和DMF都有可能和NCS反应
【在 d********w 的大作中提到】
: 谢谢大家的建议。FITC 那个羧基位阻很大，活性特别差，应该不会与NCS反应，而且
: hydrazine是大过量。其实我反应结束后就走了一个hplc，产物很纯的一个单峰。甚至
: 之后我用HCl中和
: hydrazine,然后立即走个 hplc也很纯。但是一旋蒸浓缩就完蛋了。
: BTW,我是重复现成的成功路线，这个方法人家是做成了的。。。。
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