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Chemistry版 - 醛基保护的问题
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话题: 保护话题: alkyl话题: 烯丙基话题: nah话题: 丙炔
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Z*****1
发帖数: 20
1
最近在做一个醇羟基的烷基化反应, 要用NaH拔氢。 底物中有芳香醛,所以试了用乙
二醇或硫醇保护。 但是每次醛基都脱保护。不知道大神有没有遇到过类似的情况或用
什么保护及比较好。
j********r
发帖数: 99
2
可以换schiff base保护醛基或者换碱 别用NaH

【在 Z*****1 的大作中提到】
: 最近在做一个醇羟基的烷基化反应, 要用NaH拔氢。 底物中有芳香醛,所以试了用乙
: 二醇或硫醇保护。 但是每次醛基都脱保护。不知道大神有没有遇到过类似的情况或用
: 什么保护及比较好。

Z*****1
发帖数: 20
3

比如说什么碱?

【在 j********r 的大作中提到】
: 可以换schiff base保护醛基或者换碱 别用NaH
g*****n
发帖数: 2588
4
如果是醇的烯丙基化,苄基化的话,有用Cs2CO3/TBAI/molecular sieve/DMF
Z*****1
发帖数: 20
5

谢谢,是烯丙基化。我去试试。能不能麻烦给个link?

【在 g*****n 的大作中提到】
: 如果是醇的烯丙基化,苄基化的话,有用Cs2CO3/TBAI/molecular sieve/DMF
g*****n
发帖数: 2588
6
Tetrahedron Lett. 1999, 1843
http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403999000

【在 Z*****1 的大作中提到】
:
: 谢谢,是烯丙基化。我去试试。能不能麻烦给个link?

j********r
发帖数: 99
7
你做烯丙基化的化不妨试试mitsunobu rxn 省得你保护来脱保护去的 条件合适对我话
非常高效

★ 发自iPhone App: ChineseWeb 7.8

【在 Z*****1 的大作中提到】
: 最近在做一个醇羟基的烷基化反应, 要用NaH拔氢。 底物中有芳香醛,所以试了用乙
: 二醇或硫醇保护。 但是每次醛基都脱保护。不知道大神有没有遇到过类似的情况或用
: 什么保护及比较好。

Z*****1
发帖数: 20
8

谢谢。试试看。

【在 g*****n 的大作中提到】
: Tetrahedron Lett. 1999, 1843
: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403999000

Z*****1
发帖数: 20
9


底物用丙炔醇?可能醇上的质子酸性不够吧。能不能给个link?谢谢。

【在 j********r 的大作中提到】
: 你做烯丙基化的化不妨试试mitsunobu rxn 省得你保护来脱保护去的 条件合适对我话
: 非常高效
:
: ★ 发自iPhone App: ChineseWeb 7.8

j********r
发帖数: 99
10
你说的对 丙炔醇很可能不反应

【在 Z*****1 的大作中提到】
:
: 话
: 底物用丙炔醇?可能醇上的质子酸性不够吧。能不能给个link?谢谢。

g*****n
发帖数: 2588
11
Mitsunobu合成aryl-alkyl醚常见,合成alkyl-alkyl醚限于成环等特殊情况。alkyl-
allyl醚不太成立,我前面写错删了。
g*******r
发帖数: 129
12
请教schiff base保护后怎么去保护呢?
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