a******w
发帖数: 898 | 1 反应见附件
请问如何反转这个二级醇，或者反转还原羰基的选择性?因为我需要二级纯向上的产物。
另外这个反应的选择性从何而来？
多谢了，在线等！ |
p*********t
发帖数: 7 | 2 induce effect from the other OH group which can coordinate to the metal from
your reducing reagents |
a******w
发帖数: 898 | 3 你是说后面的三级醇诱导的还原？那样的话，后面的第二产物应该是主产物啊 |
j*********5
发帖数: 6221 | 4 mitsunobu 反应可以吗？
物。
【在 a******w 的大作中提到】
: 反应见附件
: 请问如何反转这个二级醇，或者反转还原羰基的选择性?因为我需要二级纯向上的产物。
: 另外这个反应的选择性从何而来？
: 多谢了，在线等！
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n*******n
发帖数: 12 | 5 mitsunobu won't work because of the steric hindrance. But you can still try
it.
I think the induction came from the bata-keto functionalily. Try to use L-
selectride or Bu4NBH4. These two reagents usually deliver opposite
selectivity as NaBH4 does. |
a******w
发帖数: 898 | 6 多谢建议，mitsunobu 对位阻很敏感。这个二级醇位阻比三级醇位阻都大。
另外我担心L-selectride会不会还原内脂？ 这个是很强的还原剂。 |
d********l
发帖数: 1824 | 7 试试LiBH4， 看看能不能用强的Kelation 还原盐和底下的-OH 作用控制选择性 |
n*******n
发帖数: 12 | 8 It could. But if I run out of better choice I would definitely try
Selectride. Good luck. |
e****2
发帖数: 2723 | 9 如何分离他们?
物。
【在 a******w 的大作中提到】
: 反应见附件
: 请问如何反转这个二级醇，或者反转还原羰基的选择性?因为我需要二级纯向上的产物。
: 另外这个反应的选择性从何而来？
: 多谢了，在线等！
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d*******g
发帖数: 3972 | 10 how about Zn(BH4)2？ Pretty good for chelate controlled reduction
【在 d********l 的大作中提到】
: 试试LiBH4， 看看能不能用强的Kelation 还原盐和底下的-OH 作用控制选择性
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s*********o
发帖数: 27 | 11 选择性来自ketone附近的甲基位阻效应吧，还原剂prefer to attack from the
converx face. |
S******G
发帖数: 965 | 12 This molecule looks so familiar...
物。
【在 a******w 的大作中提到】
: 反应见附件
: 请问如何反转这个二级醇，或者反转还原羰基的选择性?因为我需要二级纯向上的产物。
: 另外这个反应的选择性从何而来？
: 多谢了，在线等！
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a***n
发帖数: 1500 | 13 re
【在 S******G 的大作中提到】
: This molecule looks so familiar...
:
: 物。
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S******G
发帖数: 965 | 14 先把左边的lactone搞定就不用担心这个选择性了
不过这也不好搞。
物。
【在 a******w 的大作中提到】
: 反应见附件
: 请问如何反转这个二级醇，或者反转还原羰基的选择性?因为我需要二级纯向上的产物。
: 另外这个反应的选择性从何而来？
: 多谢了，在线等！
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c******n
发帖数: 16403 | 15 re
【在 S******G 的大作中提到】
: This molecule looks so familiar...
:
: 物。
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a******w
发帖数: 898 | 16 谢谢大家这么多的建议，选择性弄到3.5:1了，明天再试下大家建议的还原剂。
另外是不是savage或者别的同学做过这个分子？做过的话我想再请教点问题。 |
s*******h
发帖数: 3731 | 17 大牛潇洒哥当年做出这个分子的时候，我们都在打酱油。。。
【在 a******w 的大作中提到】
: 谢谢大家这么多的建议，选择性弄到3.5:1了，明天再试下大家建议的还原剂。
: 另外是不是savage或者别的同学做过这个分子？做过的话我想再请教点问题。
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W*******R
发帖数: 1224 | |
