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Chemistry版 - 各位大侠做Wittig reaction谁有见过最好的做成cis-(Z)的条件?
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1 (共1页)
a**********c
发帖数: 70
1
弱弱的问一下,
立体选择cis-(Z)> 90%以上的。
底物是8-9个碳的醛和10多个碳的三苯基磷溴盐。
有没有亲自做过的给一点点指点。。
s*******h
发帖数: 3731
2
为啥不用著名的改良的HWE反应?

【在 a**********c 的大作中提到】
: 弱弱的问一下,
: 立体选择cis-(Z)> 90%以上的。
: 底物是8-9个碳的醛和10多个碳的三苯基磷溴盐。
: 有没有亲自做过的给一点点指点。。

a**********c
发帖数: 70
3
超工啊
还望进一步指教!
我是水枪啊。合成的那点基本常识都还给大学老师了!
我就要Z的,不想要E的。诺贝尔奖者wittig干活就干一半,害人啊!
s*******h
发帖数: 3731
4
我比你还水啊。。。有机都忘光了啊。。。还是请教我们的共同偶像疯叔吧。。。

【在 a**********c 的大作中提到】
: 超工啊
: 还望进一步指教!
: 我是水枪啊。合成的那点基本常识都还给大学老师了!
: 我就要Z的,不想要E的。诺贝尔奖者wittig干活就干一半,害人啊!

c******n
发帖数: 16403
5
wittig反应是啥?

【在 s*******h 的大作中提到】
: 我比你还水啊。。。有机都忘光了啊。。。还是请教我们的共同偶像疯叔吧。。。
s*******h
发帖数: 3731
6
为体格反应就是自虐的反应。。。是一个非常不人道的反应,生成的垃圾比产物还多。。

【在 c******n 的大作中提到】
: wittig反应是啥?
m****c
发帖数: 2416
7
比自虐,没人什么比米醋萝卜反应更自虐的了

。。

【在 s*******h 的大作中提到】
: 为体格反应就是自虐的反应。。。是一个非常不人道的反应,生成的垃圾比产物还多。。
s*******h
发帖数: 3731
8
米鼠萝卜我总做,每次都是苦逼地一把鼻涕一把泪的过大柱子来除那个狗屁副产物。。

【在 m****c 的大作中提到】
: 比自虐,没人什么比米醋萝卜反应更自虐的了
:
: 。。

h****z
发帖数: 1996
9
加PhLi?

【在 s*******h 的大作中提到】
: 为啥不用著名的改良的HWE反应?
a**********c
发帖数: 70
10
有人说加Li盐会提高Z。
wittig 应该不会是个垃圾吧,诺贝尔奖啊啊啊啊!
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a**********e
发帖数: 418
11
To a solution of the salt in THF at 0 degree is added NaHMDS (1.05 eq), 0
degree for 30 min. The mixture is then cooled to -40 or lower temperature,
followed by addition of aldehyde. warm to rt. the cis/trans ratio should be
greater than 20.
the cis/trans product is hard to separate, nor distinguishable by protono
NMR. only carbon tell the difference. For comparision purpose, if you use
nBuLi as the base, you will obtain the cis/trans ratio about 4:1.

【在 a**********c 的大作中提到】
: 弱弱的问一下,
: 立体选择cis-(Z)> 90%以上的。
: 底物是8-9个碳的醛和10多个碳的三苯基磷溴盐。
: 有没有亲自做过的给一点点指点。。

a**********c
发帖数: 70
12
多谢ainosunshine。
有文献么。这个总产率如何,大于60%我就满足。

be

【在 a**********e 的大作中提到】
: To a solution of the salt in THF at 0 degree is added NaHMDS (1.05 eq), 0
: degree for 30 min. The mixture is then cooled to -40 or lower temperature,
: followed by addition of aldehyde. warm to rt. the cis/trans ratio should be
: greater than 20.
: the cis/trans product is hard to separate, nor distinguishable by protono
: NMR. only carbon tell the difference. For comparision purpose, if you use
: nBuLi as the base, you will obtain the cis/trans ratio about 4:1.

h****z
发帖数: 1996
13
这是个很著名的modification 机理也很清楚 你查下书或者文献就有了

【在 a**********c 的大作中提到】
: 多谢ainosunshine。
: 有文献么。这个总产率如何,大于60%我就满足。
:
: be

a**********e
发帖数: 418
14
如果你的碳链比较稳定的话产率因该很高。我做过一个21碳链的,(12+9)。产率90%
以上

【在 a**********c 的大作中提到】
: 多谢ainosunshine。
: 有文献么。这个总产率如何,大于60%我就满足。
:
: be

s*******h
发帖数: 3731
15
哇,神户你还是有机大拿啊。。。。膜拜。。。。

【在 h****z 的大作中提到】
: 这是个很著名的modification 机理也很清楚 你查下书或者文献就有了
h****z
发帖数: 1996
16
我哪里懂有机。。 前两天听人讲过这个反应而已

【在 s*******h 的大作中提到】
: 哇,神户你还是有机大拿啊。。。。膜拜。。。。
s*******h
发帖数: 3731
17
赞神户过目不忘。。。神户,推荐我进几个扫货小组吧。。。

【在 h****z 的大作中提到】
: 我哪里懂有机。。 前两天听人讲过这个反应而已
a**********c
发帖数: 70
18
非常感谢。改天做的试试。原料很贵啊。不能不小心。

【在 a**********e 的大作中提到】
: 如果你的碳链比较稳定的话产率因该很高。我做过一个21碳链的,(12+9)。产率90%
: 以上

m*****m
发帖数: 157
19
垃圾是Ph3PO?

。。

【在 s*******h 的大作中提到】
: 为体格反应就是自虐的反应。。。是一个非常不人道的反应,生成的垃圾比产物还多。。
m*****m
发帖数: 157
20
呵呵, 同意, 搞出两个没用的东西, 还非得上柱子, 而且上了也不定分干净

【在 m****c 的大作中提到】
: 比自虐,没人什么比米醋萝卜反应更自虐的了
:
: 。。

b**********r
发帖数: 91
21
also check "Stork-Zhao midification"

【在 a**********c 的大作中提到】
: 多谢ainosunshine。
: 有文献么。这个总产率如何,大于60%我就满足。
:
: be

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